Ted hat seine Traumfrau gefunden, sie geheiratet und Kinder mit ihr bekommen. Dabei sah es zunächst ganz und gar nicht danach aus, als würde der Frauen-Chaot es jemals schaffen, sein Privatleben noch zu einem glücklichen Ende zu bringen.

Wie es Ted schließlich doch noch geschafft hat und welche Hindernisse er dafür überwinden musste, erzählt er 25 Jahre später in „How I met your Mother“ seinen Kindern auf dem heimischen Sofa. In seinen Anekdoten spielen dabei auch vor allem seine besten Freunde eine wichtige Rolle: Da ist zum einen der angehende Jurist Marshall, der mit der attraktiven Kindergärtnerin Lily verlobt ist, der Womanizer Barney, welcher stets darum bemüht war, den bei Frauen eher erfolglosen Ted in seine Dating-Techniken einzuführen und die gutaussehende Robin, bei der Ted zu landen versucht.